Kelly Olynyk est né dans une famille de basket-ball. Son père Ken était l’entraîneur-chef de l’équipe masculine de basket-ball de l’Université de Toronto de 1989 à 2002 et l’entraîneur de l’équipe nationale masculine junior du Canada de 1983 à 1996. Sa mère Arlene était arbitre au basket-ball féminin dans le SIC et a travaillé pour les Raptors de Toronto de 1995 à 2004. En 2003, Ken, son père, est devenu le directeur athlétique de l’Université Thompson Rivers à Kamloops, C.-B., ville où Olynyk a fréquenté l’école secondaire.

Contrairement à plusieurs espoirs de l’élite canadienne des dernières années, Olynyk n’a jamais fréquenté les écoles secondaires américaines; il est plutôt resté chez lui à l’école secondaire de South Kamloops, se présentant à la compétition et aux entraîneurs américains lors de camps estivaux et d’événements de l’équipe nationale.

Olynyk a évolué pendant quatre saisons à l’Université Gonzaga où il a été nommé à la première équipe panaméricaine des étoiles à la suite de sa saison junior en 2012-2013. Il a été choisi 13e au total par les Mavericks de Dallas lors du repêchage de la NBA de 2013, puis échangé immédiatement aux Celtics de Boston pour les droits sur Lucas Nogueira et deux choix futurs de deuxième ronde.